Beberapa monosakarida dan penentuan stereokimia

monosakarida dan penentuan stereokimia

Pada awalnya nama karbohidrat digunakan untuk menunjukan gula dan polimernya. Sekarang nama karbohidrat lebih tepat digunakan untuk menggambarkan senyawa polihidroksi aldehid atau keton atau senyawa yang dihasilkan dari hidrolisisnya. 


Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau polihidroksiketon.
Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :
                * Gugus hidroksil
                * Gugus keton/aldehid
Penggolongan Karbohidrat
1.  Monosakarida :
                Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut
2.   Disakarida
                Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida
3.   Oligosakarida
                Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida
4.   Polisakarida
                Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakarida
Pada materi kali ini karbohidrat yang inngin kami bahas ialah monosakarida dan stereokimianya.
Monosakarida ialah :
-   Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.

  Macam-macam monosakarida

                a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
                   gugus aldehid
                   Contoh : Gliseraldehid

 














  b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
                  gugus keton 
 Contoh: Dihidroksiaseton 













  Sifat-sifat Fisik Monosakarida
-  Padatan kristal tidak berwarna 
- Larut dalam air ......>  ikatan hidrogen
-  Sedikit larut dalam alkohol
- Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
- Rasanya manis. 



Penamaan Monosakarida D, L

-   Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugus
                                                                                                                                                                            terletak disebelah kanan.
-  Monosakarida diberi nama L jika gugus  OH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.

     
          








 Representasi Struktur Gula
  
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia sebagai berikut: 
 -  Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier) 
-   Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana 
-  Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu 
Struktur Siklis Monosakarida 
Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk hemiasetal / hemiketal








hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanal
 









permasalahan 
1. mengapa monosakarida dapat membentuk siklik ?
2. reaksi dengan monoheasetal siklik dengan 1 alkohol akan membentuk ketal / asetal bagaimana proses nya ?
3. apakah monosakarida memiliki reaksi yang lain ? jelaskan  


Komentar

  1. Yulia Saltiani24 Maret 2018 pukul 15.04

    Saya Yulia Saltiani akan mencoba menjawab permasalahan yang ketiga

    Terdapat Beberapa Reaksi Monosakarida berdasarkan literature antara lain :

    a. Reaksi Oksidasi
    Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan :
    1. Gula pereduksi
    2. Gula non pereduksi

    Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus (-hidroksi keton, yang akan dioksidasi oleh TBF menjadi karboksilat/keton.

    Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat.

    Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CH2OH terminal


    b. Reaksi reduksi
    Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan alditol

    c.Reaksi pembentukan glikosida
    Reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi ini gugus OH pada C – anomerik digantikan oleh gugus OR dari alcohol.

    BalasHapus
  2. Heni Yulianti24 Maret 2018 pukul 16.31

    Saya Heni Yulianti (A1C116034) akan mencoba menjawab permsalahan Pertama
    Menurut sber yang saya dapatkan Monosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya terdapat
    - atom C*
    - gugus aldehid
    - carbonyl dan hidroksil
    - gugus keton
    - gugus hidroksil

    BalasHapus
  3. Unknown24 Maret 2018 pukul 16.47

    saya vicky adrian (a1c116048) akan menjawab permasalahan kedua
    reaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul alkohol membentuk asetal/ketal. pada reaksi ini gugus OH pada C- anomerik digantikan oleh gugus OR dari alkohol

    BalasHapus

Posting Komentar