mekanisme substitusi reaksi alkil halida

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada alkil halide

 Sebelum membahas lebih lanjut kita perlu mengetahui klasifikasi alkil halida berdasarkan letaknya, diantaranya :
1. Alkil halida primer
2. alkil halida sekunder
3. alkil halida tersier

 Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).substitusi dapat dibentuk dengan nukleofilisitas sehingga terjadi reaksi substitusi.

Bentuk umum reaksi ini adalah

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.

                                                           

            Terdapat dua reaksi substitusi nukleofilik yang dapat diterima,yaitu  S_N1 dan S_N2. Simbol S_N menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 adalah unimolekuler dan bimolekuler. Mekanisme reaksi substitusi alkil halida antara lain:

a. SN1 ( Substitusi Nukleofilik Unimolekuler), hanya satu molekil yang terlibat pada tahab dimana kinetikanya diukur. terdapat 3 tahab :
1. pemutusan alkil halida menjadi ion halida dan karbokation( c bermuatan +)
2. menggabungkan karbokation dengan nukleofil  menjadi alkohol berproton
3. lepasnya H +

 

b. SN2 ( Substitusi Nukleofilik Bimolekuler),  mekanisme reaksi SN2 terjadi pada alkil primer dan alkil sekunder . nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti - OH, - CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang.

PEMAHAMAN 

1.     Apa perbedaan yang sangat tampak dari dari gugus pada proses SN1 dengan SN2 ?

  

  2. hal apa yang terjadi jika terdapat gaya strik atau jejalan atom ?

3. Jelaskan yang dimaksud nukleofilisitas dan berikan contohnya !

4. Pada umumnya nukleofil adalah ion yang bermuatan negatif (anion), tetapi beberapa molekul netral dapat pula bertindak sebagai nukleofil. mengapa demikian ? jelaskan dan berikan contohnya !