Contoh Analisis Kondisi dan Produk Reaksi-Reaksi senyawa organometalik

contoh  Reaksi-Reaksi senyawa organometalik

Sifat senyawa organologam yang umum ialah dimilikinya atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam:

 Reaksi Grignard

Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

Anda pasti melihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.



C6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgI
Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

Reaksi grignard - keton- air-alkohol
 
 contoh mekanisme
Pembentukan Grignard








tahab 1
Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:
 
 
 




 






    tahab 2
     asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)


     Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.
p
      permasalahan 
    
     1. pada reaksi dengan grignard kapan menghasilkan alkohol sekunder ?
     2. mengapa keton dan aldehid pada reagen grignard cendrung bermuatan positif ?
     3. apa perbedaan reaksi grignard pada aldehid dan keton ?
 
 
 













 

Komentar

  1. Unknown1 April 2018 pukul 15.33

    Baiklah saya akan mencoba menjawab permaslahan ke-1

    pada dasarnya pereaksi grignard akan menghasilkan alkohol sekunder jika direaksikan dengan jalan berikut :
    1) Dibuat reagen grignard terlebih dahulu
    2) Setelah dibuat reagen grignardnya direaksikan dengan aldehid
    3) Apabila ditambahkan air atau asam maka akan menghasilkan alkohol sekunder

    Nah, dapat disimpulkan bahwasannya reagen grignard dapat direaksikan dengan senyawa lain, contohnya keton atau karbonil lainnya, dan senyawa lainnya yang akan menghasilkan (produk) yang lain pula. sekian :)

    BalasHapus
  2. Unknown1 April 2018 pukul 17.09

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke-2
    Karena pada reagen grignard Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.

    BalasHapus
  3. Unknown1 April 2018 pukul 18.14

    yang membedakan reaksi antra aldehid dan keton adalah pada hasil yng dibperoleh, reaksi antara reagen grignard dengan aldehid bisa menghasilkan alkohol primer atau sekunde. sedangkan reaksi grignard dengan keton menghasilkan alkohol tesier. . kesamaannya pada reaksi awal yaitu.: Reaksi grignard merupakan reaksi kimia organologam dimana Alkil- atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton.

    BalasHapus

Posting Komentar