Contoh Reaksi Eliminasi pada Alkil Halide dan Alcohol
Reaksi Eliminasi unimolekuler ( E1)
Reaksi eliminasi unimolekuler adalah reaksi eliminasi dimana karbokation
memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi
sehingga akan menghasilkan suatu produk alkena. dalam reaksi ini hanya satu
molekul saja yang menetukan reaksi.(mekanisme eliminasi unimolekuler)"
Contoh reaksi eliminasi 2 metil 2 kloro propana menjadi 2
metil 1 propena
Contoh E2 : 1 bromo
etana menjadi etena + asam bromide
E2 merupakan singkatan dari eliminasi
bimolekular. Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan
karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus untuk membentuk ikatan rangkap dua. ( C = C)
Karakteristik mekanisme reaksi ini
diantaranya:
- E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
- Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
- laju reaksi mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
PERMASALAHAN ;
1. mengaa pada reaksi E1 dan E2 terjadi
mekanisme yang berbeda ?, padahal keduanya menggunakan basa yang terlibat
didalamnya ?
2. apa yang terjadi jika mekanisme E2
menghasilkan pembentukan ikatan pi ?
3. Reaksi E1 biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam
kehadiran basa lemah (kondisi asam dan
suhu tinggi), mengapa demikian ?
disini saya akan menjawab permasalahan no. 1. mengapa pada reaksi mekanisme E1 dan E2 berbeda, padahal menggunakan sama sama menggunakan basa . nah disini perlu kita bahas ulang bahwa perbedaan dari reaksi E1 dan E2 adalah reaksi E1 terjadi 2 tahap ( unimolekuler ) hanya substrat nya saja yang mempengaruhi, kalaupun ada basa itu adalah basa lemah. selain itu adanya reaksi pembentukan karbokation yang menyertai reaksi eliminasinya. sedangkan untuk reaksi E2 merupakan reaksi cepat, dimana yang berpengaruh adalah ke substrat dan Basa nya. basa yang di gunakan biasanya adalah basa kuat sehingga laju reaksinya jauh lebih besar. selain itu antara reaksi E2 dan E2 dibedakan lagi dari efek sterik nya. reaksi E1 lebih suka pada alkil halida Tersier atau sekunder. sedangkan reaksi E2 lebih suka pada alkil halida Metil, primer atau sekunder.
BalasHapusJawaban permasalahan no. 3 :Karena pada E1 terjadi beberapa tahap , antara lain pembentukan karbokation dmana reaksinya dpt berjalan dgn lambat sehingga dibutuhkan bisa dengan sifat lemah .sehngga hilangnya H+ pd tahap yg cepat membentuk alkena.
BalasHapusdisini saya akan mencoba menjawab no.2
BalasHapusYaitu akan terbentuknya Elektron-elektron C-H yang membentuk ikatan pi.
Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupareaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2:
Basa membentuk ikatan dengan hidrogen, Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi, Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.
dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisiantiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1)