Reaksi substitusi nukleofilik alkil halida
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi
nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di
mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan
atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau
atom yang disebut gugus lepas (leaving group).substitusi dapat dibentuk dengan
nukleofilisitas sehingga terjadi reaksi substitusi.
1. Pada tahab 2 mengapa terlihat H2O dapat bertindak sebagai nukleofil ?
2. dapatkah anda jelaskan menngapa pada tahab 1 terdapat karbokation yang diperoleh ?
3. jika karbokation lebih stabil maka apakah yang akan terjadi? jelaskan !
saya akan bantu menjawab permasalahan nomor dua seperti yang telah kita pelajari bahwa tahap 1 merupakan tahap penentu reaksi, karena berjalan lambat. Pada tahap ini terjadi ionisasi membentuk karbokation. laju reaksi pada tahap ini hanya tergantung pada konsentrasi substratnya saja dan tidak tergantung pada konsentrasi nukleofilnya.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3 yaitu jika karbokation lebih stabil maka apakah yang akan terjadi? jelaskan !
BalasHapusAda kaidah umum yang mengatakan bahwa jika sebuah muatan sangat terlokalisasi (semuanya terpusat pada satu atom) maka ion jauh lebih tidak stabil dibanding jika muatan tersebar pada beberapa atom.
Mari kita menerapkan kaidah ini terhadap jenis-jenis karbokation seperti Anda akan melihat bahwa efek pendesakan elektron oleh gugus CH3 menempatkan semakin banyak muatan negatif pada karbon positif mulai dari karbokation primer ke sekunder sampai tersier. Hal ini tentu menimbulkan pengaruh berupa pengurangan muatan positif.
Pada saat yang sama, daerah di sekitar berbagai gugus CH3 menjadi sedikit positif. Dengan demikian pengaruhnya adalah bahwa muatan positif tersebar pada semakin banyak atom mulai dari ion primer ke sekunder sampai tersier.
Semakin tersebar muatan positifnya, maka semakin stabil ion tersebut.
Baiklah, saya akan menjawab pertanyaan nomor 1
BalasHapusPada umumnya nukleofil adalah ion yang bermuatan negatif (anion), tetapi beberapa molekul netral dapat pula bertindak sebagai nukleofil, contoh: H2O, CH3OH, dan CH3NH2. Hal ini disebabkan karena molekul-molekul netral tersebut, memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan atom C substrat. Dalam reaksi substitusi nukleofilik bila nukleofilnya H2O atau -OH disebut reaksi hidrolisis, sedangkan bila nukleofil penyerangnya berupa pelarut disebut reaksi solvolisis.